Obecna ulica Czajkowskiego zwana była jeszcze w połowie XIX w. w części "Chorążczyzna Górna" a w części "Chorążczyzna Dolna". "Chorążczyzną" nazywana była obecna ulica Dudajewa, której w 1855 zmieniono jej nazwę na "Zimorowicza". W 1871 :Górną Chorążczyznę" i Dolną Chorążczyznę" połączono w uwolnioną już nazwę "Chorążczyzna".
Na współczesną ulicę Czajkowskiego składa się także dawna ulica Dąbczańskiej (wcześniej Cytadelna lub Cytadeli), numery nieparzyste od 33 wzwyż.